SFC版と違い今回は必ず仲間になる裏技はありませんので、ひたすら戦うしかありません。
戦う際に気をつける事と言えば…
・仲間になる可能性のあるモンスターが複数種類いる場合(例えばスライムとブラウニー等)、仲間にしたいモンスターをあとに倒す(したくない方を先に倒す)
・主人公のLvが仲間になるかならないかに関わってくる(モンスター別に最低数値が決められていて、これを超えるLvでない場合は仲間になりません。高い程仲間になりやすいかどうかはわかりませんが。)
このくらいでしょうか。
因みにモンスターにトドメを刺すキャラクターは主人公以外でもよく、また主人公を戦闘に出さなくてもモンスターは仲間にできるみたいです。
キラーマシンは特に仲間になりにくい部類らしいので、100回や200回(100体200体ではなく)戦ったくらいでは仲間にできないと思って間違いありません。
グレイトドラゴンはホークブリザードと同程度みたいですから、キラーマシンよりは早く仲間になるかもしれません。
また、100回前後戦っても仲間にならない場合、一度セーブしてリセットし、改めて起動してからプレイすると軽く仲間になる場合があるようです。
これはリセットにより乱数テーブルが変化したためだと推測されています。
どうしても手ごたえがなかったら試してみてはどうでしょうか。